Великие князья Руси насчитывают несколько десятков, одним из них является великий князь Руси Вещий Олег. Биографию великого русского князя, фигура которого овеяна множеством таинственных легенд, очень трудно восстановить по скудным летописным данным, тем более, что данные эти зачастую хронологически противоречат друг другу. Основные свидетельства о происхождении Вещего Олега мы находим в Повести временных лет, Первой Новгородской летописи и Иоакимовой летописи.
Из них явствует, что великий князь приходился родственником легендарному Рюрику, основоположнику российской государственности. От него Олег унаследовал власть над землями новгородского княжества, а также перед смертью Рюрик завещал ему заботу о своем маленьком сыне Игоре. Однако степень родства Олега с Рюриком не установлена. Возможно, жена Рюрика, Ефанда, приходилась Олегу родной сестрой. Но точного подтверждения этой версии нигде нет. Эпитет «Вещий» (видящий будущее) в отношении князя Олега мы находим в Несторовой летописи.
После вступления во власть в Новгороде на Руси, Олег захватил Смоленские и Любечские земли, после чего предпринял в 883 году поход на Киев, расположение которого казалось ему очень выгодными в экономическом, географическом и стратегическом плане. Правили в Киеве тогда двое бывших варяжских дружинников Рюрика – Аскольд и Дир. Посулив им множество подарков и выманив обманом на берег, к своим ладьям, Олег обвинил их в узурпации княжеской власти, которая по праву крови принадлежала прямому наследнику Рюрика, малолетнему Игорю. После этого Аскольд и Дир были вероломно убиты, Киевское княжество присоединено к Новгородскому, а сам Олег переместил свой двор и дружину в Киев, который с тех пор был удостоен названия «Мать городов русских». Многие историки сходятся во мнении, что основателем Российского государства по праву может называться Вещий Олег, а вовсе не его полулегендарный предшественник Рюрик.
Предпринятый Олегом в 907 году поход на Константинополь упоминается в некоторых летописях, но считается фактом спорным. Согласно Повести временных лет, император Византии Лев VI повелел закрыть ворота Царьграда, оставив славянам на разграбление пригороды великого города. Однако великий князь Руси Вещий Олег все-таки решился на штурм города, причем организован он был самым необычным образом. Летопись рассказывает, что князь повелел своим воинам оснастить ладьи колесами, и когда подул попутный ветер, к стенам Константинополя посуху подступил славянский флот. Перепуганные византийцы вынуждены были подписать мирный договор, на выгодных для Руси условиях. Однако в византийских документах нет ни одного упоминания этого события, поэтому сам факт этого похода на Царьград оспаривается многими историками. Достоверно известно, что в 911 году в Византию были отправлены Олегом послы, которые подписали новый мирный договор.
Обстоятельства смерти и погребения великого князя на Руси также противоречивы. Согласно Несторовой летописи, трагическому событию предшествовало знамение – появление на западе великой звезды, а местом захоронения Олега упоминается Киев. В то же время Новгородская летопись определяет погребение Олега в Ладоге, при этом тут же опровергает этот факт, говоря, что великий князь ушел за море.
Обе летописи упоминают смерть Олега от укуса змеи. Этот сюжет, хорошо известный нам из поэмы А. С. Пушкина, описывается в них таким же образом. Волхвы предсказали Олегу смерть от его коня. Поверив предсказанию, князь повелел удалить коня подальше от себя. Вспомнив о предреченной кончине только через несколько лет, когда конь уже умер, Олег захотел увидеть кости своего предсказанного убийцы. Поставив ногу на череп животного, он спросил «Его ли мне бояться?» — и в тот же момент из глазницы коня выползла змея, от укуса которой великий князь Русь Вещий Олег и скончался.
Однако, это легенда во многом повторяет исландскую сагу о викинге Орваре Одде, поэтому вполне вероятно, что он является литературным заимствованием, а не документальным свидетельством.